Alcool Cinnamique
Naturelle - Synthétique
Epicé > Epice Chaude > Cinnamique > Floral Blanc > Miellé
Crédits photo: ScenTree SAS
Autres noms :
Styron® ; 3-phenylprop-2-en-1-ol ; Cinnamic Alcohol ; 3-phenyl allyl alcohol ; Styryl carbinol
Tenue :
Coeur/Fond
Utilisation :
L'Alcool Cinnamique convient très bien pour des notes ambrées et de fleurs solaires. Apporte une facette cannelle à la fois chaude et épicée. Très bon fixateur.
Présence dans la nature :
L'Alcool Cinnamique est présent à l'état naturel dans le Cannelle Ceylan HE (et autres origines) les Baume Pérou Résinoïde et Baume Tolu Résinoïde, dont il peut être extrait par distillation fractionnée.
Découverte :
Découvert en 1881
Commentaires et anecdotes :
L'Alcool Cinnamique est moins puissant, montant et chaud que l'Aldéhyde Cinnamique.
L'Alcool Cinnamique est l'un des 26 allergènes de la parfumerie.
L'Alcool Cinnamique est l'un des 26 allergènes de la parfumerie.
Gamme de prix :
€€
Stabilité :
Bien souvent, la présence d'un cycle benzénique dans une molécule amène une coloration de la molécule dans le temps.
Crédits photo: ScenTree SAS
- Formule brute :
- C9H10O
- Masse molaire :
- 134,17 g/mol
- Densité :
- 1,044
- Point éclair :
- 126°C
- Point de fusion :
- 32°C
- Aspect :
- Liquide incolore cristallisant à température ambiante
- Log P :
- 1,64
- Point d'ébullition :
- 250°C
- Seuil de détection :
- Le seuil de détection de cette molécule n'est pas le même pour sa forme cis (81 ppb) et sa forme trans (2,8 ppm), Le seuil de détection du mélange des deux est de l'ordre de 1 ppm (0,00001%),
Voies de synthèse :
L'Alcool Cinnamique est synthétisé par une réduction de l'Aldéhyde Cinnamique, composé majoritaire de l'huile essentielle de cannelle. Celle-ci peut se faire de trois manières. La réduction de Meerwein-Ponndorf (rendement de 85%) réduit l'aldéhyde en présence d'Alcool Benzylique ou Isopropylique et de leur alcoolate d'aluminium. Une deuxième réduction se fait avec un rendement de 95%, en présence de tétroxyde d'osmium. Enfin, une dernière réduction peut être faite à partir de l'Aldéhyde Cinnamique en présence de tétrahydruroborate de sodium.
Précurseurs de synthèse :
L'Alcool Cinnamique est précurseur de la synthèse d'esters de cinnamyl, tels que l'Acétate de Cinnamyle ou le Benzoate de Cinnamyl, qui sont utilisés en parfumerie.
Isoméries :
L'Alcool Cinnamique existe sous la forme de deux diastéréoisomères dans la nature : la forme trans (E) est la plus abondante à l'état naturel et peut être extraite à partir de nombreux végétaux comme le Styrax HE par exemple. La forme cis est en revanche bien plus puissante (voir Autres Remarques)
L'Ethyl Vanilline est isomère de constitution de l'Alcool Cinnamique. Or, leur odeur est différente, tant l'Alcool Cinnamique est bien plus épicé et moins doux.
- N° EINECS :
- 203-212-3
- N° FEMA :
- 2294
- N° JECFA :
- 647
- N° FLAVIS :
- 02.017
- Allergènes :
- L'Alcool Cinnamique est capable de créer une réaction allergique au contact de la peau (rougeurs, chaleurs, démangeaisons, picotement) chez certaines personnes.
- IFRA :
- Ingrédient réglementé IFRA
- Type de restriction :
- RESTRICTION
- Cause de la restriction :
- DERMAL SENSITIZATION AND SYSTEMIC TOXICITY
- Amendement :
- 49
- Dosage limite recommandé :
-
Cat.1 Cat.2 Cat.3 Cat.4 Cat.5A Cat.5B Cat.5C Cat.5D Cat.6 0,22 % 0,067 % 0,25 % 1,2 % 0,32 % 0,25 % 0,25 % 0,085 % 0,13 % Cat.7A Cat.7B Cat.8 Cat.9 Cat.10A Cat.10B Cat.11A Cat.11B Cat.12 0,25 % 0,25 % 0,085 % 0,76 % 0,76 % 2 % 0,085 % 0,085 % 51 % - Type de restriction :
- RESTRICTION
- Cause de la restriction :
- DERMAL SENSITIZATION AND SYSTEMIC TOXICITY
- Amendement :
- 49
- Commentaires :
- Oxidation products of Linalool, especially hydroperoxides, have been demonstrated to be potent sensitizers. d-, l- and dl-Linalool and natural products containing substantial amounts of it, should only be used when the level of (hydro)peroxides is kept to the lowest practical level, for instance by adding antioxidants at the time of production. The addition of 0.1% BHT or α-Tocopherol for example has shown great efficiency. Such products should have a peroxide value of less than 20 millimoles per liter, determined according to the IFRA analytical method for the determination of the peroxide value, which can be downloaded from the IFRA website (www.ifrafragrance.org).
- Dosage limite recommandé :
-
Cat.1 Cat.2 Cat.3 Cat.4 Cat.5 Cat.6 Cat.7 Cat.8 Cat.9 Cat.10 Cat.11 0,22 % 0,067 % 0,25 % 1,2 % 0,32 % 0,13 % 0,25 % 0,085 % 0,76 % 0,76 % 0,085 %
Pour en savoir plus sur les standards de l'IFRA : https://ifrafragrance.org/safe-use/library
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