Hedione®

Voies de synthèse :

L'Hédione® est synthétisée à partir d'une condensation entre la cyclopentanone et le valeraldéhyde, suivie d'une isomérisation du produit intermédiaire obtenu, pour obtenir le 2-pentyl-2-cyclopenten-1-one. Cette molécule peut subir une addition de Michael en la faisant réagir avec un malonate d'alkyl. Une hydrolyse suivie d'une décarboxylation et enfin une estérification (utilisant du méthanol et une catalyse acide) de la fonction acide formée permettent de synthétiser le produit final, l'Hédione®.

Précurseurs de synthèse :

L'Hédione® classique étant un mélange d'isomères, elle sert à isoler l'Hédione® HC (High Cis), d'une qualité et d'une puissance olfactives supérieures (à compter aussi le Cépionate®, le Kharismal® et la Paradisone®)

Isoméries :

L'Hédione® utilisé communément en parfumerie est en réalité un mélange 9:1 des diastéréoisomères trans:cis de la molécule. Or, la cis-Hédione® est l'isomère le plus puissant olfactivement. Son seuil de détection est soixante-dix fois inférieur à la trans-Hédione®. Ainsi, plusieurs Hédione® enrichies en isomère cis sont commercialisées : le Cepionate® (30% cis), le Kharismal® (60% cis) et l'Hédione® HC (pour ''high cis'') (75% cis). Cette Hédione® a néanmoins tendance à être plus instable que l'Hédione® classique, tant elle s'isomérise sous sa forme trans, plus stable. Ces dérivés sont préparés par une technique spécifique de distillation, faisant intervenir du carbonate de sodium. Une autre méthode consiste à hydrogéner l'acide cyclopentèneacétique correspondant, par une catalyse au ruthénium II, suivie d'une estérification au méthanol de la fonction acide.