Isomenthone

Voies de synthèse :

L'Isomenthone peut être obtenue synthétiquement à partir de Menthol ou du Thymol. A partir du Menthol, il s'agit d'une réaction d'oxydation de la fonction alcool pour obtenir une fonction cétone. Le choix de l'isomère du Menthol (Menthol-L par exmeple) est important pour guider la nature du produit final. A partir du Thymol, une hydrogénation en présence d'un catalyseur au palladium sur carbone est nécessaire. Dans tous les cas, plusieurs isomères sont obtenus en fin de réaction. Ceux-ci peuvent être séparés par distillation fractionnée, pour ne récupérer que les isomères d'intérêt.

Précurseurs de synthèse :

Les Menthone® et Isomenthone permettent de synthétiser par hydrogénation les isomères de Menthol. Le choix de l'isomère de départ est important. Par exemple, utiliser une Isomenthone lévogyre amène à former du Néomenthol lévogyre et du Menthol dextrogyre.

Isoméries :

L'Isomenthone est un diastéréoisomère de la Menthone®. Tous deux ont aussi une paire d'énantiomères. Les Menthone® ont un caractère olfactif bien plus froid et alimentaire, quand les Isomenthone sont plus vertes et terpéniques. Ces molécules sont difficiles à obtenir avec une grande pureté, car les isomères ont une tendance à s'interconvertir. En parfumerie, l'Isomenthone la plus utilisée est son mélange d'énantiomères. Par ailleurs, l'Isomenthone est isomère de consitution du Bornéol notamment. Tous deux apportent un effet frais dans les composititions, mais l'Isomenthone est plus adaptée pour des reconstitutions de menthe.