Limonène-D
Naturelle - Synthétique
Hespéridé > Zesté > Orangé
Crédits photo: ScenTree SAS
Autres noms :
(4R)-1-methyl-4-prop-1-en-2-ylcyclohexene ; Carvene ; D-citrene ; (+)-para-mentha-1,8-diene ; 1,8,9-para- menthadiene ; 4-isopropenyl-1-methylcyclohexene
Tenue :
Tête/Coeur
Utilisation :
Le Limonène-D est utilisé dans les reconstitutions de tous types d'agrumes, dans des notes hespéridées, pour apporter de la tête à un parfum et de la fraicheur.
Présence dans la nature :
Le Limonène-D en lui-même est le plus souvent obtenu par voie naturelle, tant il est présent à 98% environ dans l'Orange Douce HE et celle de nombreux autres agrumes. Une simple distillation permet donc de l'obtenir à l'état naturel.
Découverte :
Donnée indisponible.
Commentaires et anecdotes :
Le Limonène-D fait partie des 26 allergènes de la parfumerie.
Gamme de prix :
€
Stabilité :
Peut former de la Carvone-L en eau de toilette dans le temps.
Par ailleurs, les terpènes ont tendance à polymériser par oxydation.
Très instbale dans les bases très basiques comme le savon, dans lequel son odeur n'est pas perceptible.
Par ailleurs, les terpènes ont tendance à polymériser par oxydation.
Très instbale dans les bases très basiques comme le savon, dans lequel son odeur n'est pas perceptible.
Crédits photo: ScenTree SAS
- Formule brute :
- C10H16
- Masse molaire :
- 136,23 g/mol
- Densité :
- 0,842
- Point éclair :
- 50°C
- Point de fusion :
- -74°C
- Aspect :
- Liquide incolore
- Log P :
- 4,2
- Point d'ébullition :
- 176°C
- Seuil de détection :
- 10 ppb (0,000001% !)
Voies de synthèse :
Le Limonène-D obtenu par voie synthétique permet d'obtenir un mélange des deux isomères du Limonène. Le Limonène-D est obtenu lors de l'isomérisation par catalyse acide des Pinène-alpha et béta. La distillation de la fraction dite ''dipentène'', obtenue suite à cette isomérisation, permet d'obtenir le Limonène-D et le Limonène-L séparément, avec différents degrés de pureté.
Précurseurs de synthèse :
Le Limonène-D est précurseur de la synthèse de plusieurs composés d'intérêt olfactif. Son oxydation permet d'obtenir plusieurs produits. Une déshydrogénation permet d'obtenir du para-Cymène. Une hydrohalogénation suivie d'une hydrolyse acide du composé amène à la formation d'alcools terpéniques cycliques. Enfin, la réaction du chlorure de nitrosyl sur le Limonène-D est une réaction utilisée pour synthétiser la Carvone-L.
Isoméries :
Le Limonène-D possède deux énantiomères. Lorsque le Limonène-D est le constituant majoritaire de la plupart des huiles essentielles d'agrumes, le Limonène-L est présent en faibles proportions dans les menthes et les conifères. L'odeur du Limonène-L est très terpénique et pineuse, quand celle du Limonène-D est très zestée et orangée. Le Limonène-L est par ailleurs bien moins produit, tant il présente moins d'intéret olfactif. Le pouvoir rotatoire des deux molécules est opposé, ce qui explique que le mélange racémique des deux composés soit optiquement stable.
Le Myrcène, l'Ocimène, les Pinène et les Terpinènes sont des isomères de constitution du Limonène-D. Tous ces isomères appartiennent par ailleurs à la famille de molécules appelée terpènes, bien qu'ils n'aient pas la même odeur. Ces molécules ont pour point commun de pouvoir être synthétisées par une réaction de Diels Alder, ayant pour point de départ la molécule appelée Isoprène.
- N° EINECS :
- 227-813-5
- N° FEMA :
- 2633
- N° JECFA :
- 1326
- N° FLAVIS :
- 01.045
- Allergènes :
- Le Limonène-D est capable de créer une réaction allergique au contact de la peau (rougeurs, chaleurs, démangeaisons, picotement) chez certaines personnes.
- IFRA :
- Ingrédient réglementé IFRA
- Type de restriction :
- SPECIFICATION
- Cause de la restriction :
- DERMAL SENSITIZATION
- Amendement :
- 29
- Commentaires :
- Oxidation products of Limonene, especially hydroperoxides, have been demonstrated to be potent sensitizers. d-, l- and dl-Limonene and natural products containing substantial amounts of it, should only be used when the level of (hydro)peroxides is kept to the lowest practical level, for instance by adding antioxidants at the time of production. The addition of 0.1% BHT or α-Tocopherol for example has shown great efficiency. Such products should have a peroxide value of less than 20 millimoles per liter, determined according to the IFRA analytical method for the determination of the peroxide value, which can be downloaded from the IFRA website (www.ifrafragrance.org).
- Type de restriction :
- SPECIFICATION
- Cause de la restriction :
- DERMAL SENSITIZATION
- Amendement :
- 29
- Commentaires :
- This material should not be used as a fragrance ingredient.
Pour en savoir plus sur les standards de l'IFRA : https://ifrafragrance.org/safe-use/library
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