Skatole
Synthétique
Animal > Fécale
Crédits photo: ScenTree SAS
Autres noms :
3-Méthyl Indole ; 3-methyl-1H-Indole ; 3-methyl-4,5-benzopyrrole ; 3-methylindole ; Scatol
Tenue :
Fond
Utilisation :
Le Skatole est utilisé en faible quantité dans des notes cuirées, boisées, mais moins dans des notes fleuries que l'Indole. Apporte une facette animale dans tous types d'accords.
Présence dans la nature :
Le Skatole est trouvé à l'état naturel dans certains fromages entre autres, mais n'est que très peu extrait pour son utilisation en parfumerie. Le Skatole de synthèse est le plus utilisé.
Découverte :
1880
Commentaires et anecdotes :
Le Skatole est plus puissant et gourmand que l'Indole mais moins fleuri.
Gamme de prix :
€€€€
Stabilité :
Au même titre que l'Indole, le Skatole peut former des bases de Schiff en réagissant avec les aldéhydes notamment. Cela créer alors des problématiques de coloration des les concentrés de parfum et dans les eaux de toilette. Ce composé doit donc être utilisé avec parcimonie.
Crédits photo: ScenTree SAS
- Formule brute :
- C9H9N
- Masse molaire :
- 131,17 g/mol
- Densité :
- Donnée indisponible.
- Point éclair :
- 132°C
- Point de fusion :
- 96°C
- Aspect :
- Solide blanc
- Log P :
- 2,60
- Point d'ébullition :
- 266°C (à 255 mmHg)
- Seuil de détection :
- 0,2 ppb (0,00000002% !)
Voies de synthèse :
Le Skatole fait partie de la même famille de molécules que l'Indole : les pyroles. Ces molécules peuvent être synthétisées de plusieurs manières. Dans le cas du Skatole, une synthèse de Fischer est adaptée. Cette réaction consiste ici à faire réagir la phénylhydrazine avec le propanal. Cette réaction est catalysée par un acide fort. Bien d'autres voies de synthèse existent pour ce composé, comme la synthèse de Bischler-Möhlau, celle de Reissert ou celle de Madelung entre autres.
Précurseurs de synthèse :
Le Skatole n'est pas précurseur de la synthèse d'un autre composé d'intérêt olfactif.
Isoméries :
Le Skatole ne possède pas d'isomère utilisé en parfumerie.
- N° EINECS :
- 201-471-7
- N° FEMA :
- 3019
- N° JECFA :
- 1304
- N° FLAVIS :
- 14.004
- Allergènes :
- Cet ingrédient ne contient pas d'allergènes.
- IFRA :
- Ingrédient non réglementé
Pour en savoir plus sur les standards de l'IFRA : https://ifrafragrance.org/safe-use/library
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