2-méthoxy-3-isopropyl Pyrazine
Synthétique
Vert > Vert Croquant > Pyrogéné > Métallique
Crédits photo: ScenTree SAS
Autres noms :
Bean pyrazine ; 2-methoxy-3-(1-methylethyl)pyrazine
Tenue :
Tête
Utilisation :
La 2-méthoxy-3-isopropyl Pyrazine est utilisée dans des notes vertes de feuille de tomate, et peut donner une nuance proche du galbanum dans des parfums chyprés modernes. Il peut par ailleurs remplacer ou venir en soutien du Galbanum HE pour un effet vert croquant.
Présence dans la nature :
La 2-méthoxy-3-isopropyl Pyrazine est trouvée dans plusieurs végétaux de consommation alimentaire courante tels que l'asperge, les petits pois ou le concombre, mais n'est pas extrait de ces végétaux pour son utilisation en parfumerie.
Découverte :
Donnée indisponible.
Commentaires et anecdotes :
La 2-méthoxy-3-isopropyl Pyrazine possède une structure très proche de celle de la Galbazine, qui comporte un atome de carbone en plus. Leur odeur est par ailleurs assez semblable, mêlant une note verte de galbanum, et une autre plus pyrogénée et alimentaire. La Galbazine est tout de même plus douce et fruitée.
Gamme de prix :
€€€€
Stabilité :
Stable en eau de toilette et en base fonctionnelle.
Crédits photo: ScenTree SAS
- Formule brute :
- C8H12N2O
- Masse molaire :
- 152,2 g/mol
- Densité :
- 1
- Point éclair :
- 67°C
- Point de fusion :
- Donnée indisponible.
- Aspect :
- Liquide jaune pâle à jaune
- Log P :
- 2,37
- Point d'ébullition :
- 123°C
- Seuil de détection :
- Donnée indisponible.
Voies de synthèse :
La 2-méthoxy-3-isopropyl Pyrazine fait partie de cette famille de molécules ayant des odeurs proches des arachides, des fruits cuits et rotis. Les pyrazines sont souvent obtenues par une réaction de condensation de Gutknecht ou de Gastaldi, visant dans les deux cas à faire condenser deux amines sur deux cétones, sous l'effet d'un acide et de l'oxydation. Ici, un des réactifs contient les deux groupements méthoxy et isopropyl de la molécule finale, tandis que l'autre ne contient aucune ramification.
Une autre voie de synthèse consiste, en deux étapes, à former dans un premier temps la 2-hydroxy-3-propyl Pyrazine en faisant réagir de l'hydrochlorure de Norvaline amide avec du Glycoxal. La deuxième étape fait réagir cet intermédiaire avec du diazométhane, pour provoquer son éthylation.
Précurseurs de synthèse :
La 2-méthoxy-3-isopropyl Pyrazine n'est pas précurseur de la synthèse d'un autre composé d'intérêt olfactif.
Isoméries :
Au cours de la synthèse de la 2-méthoxy-3-isopropyl Pyrazine, deux autres composés sont formés : la 2-méthoxy-5-isopropyl Pyrazine et la 2-méthoxy-6-isopropyl Pyrazine. Ces deux molécules ont une odeur très similaire à celle de leur isomère.
- N° EINECS :
- 247-256-1
- N° FEMA :
- 3358
- N° JECFA :
- Donnée indisponible.
- N° FLAVIS :
- 14.057
- Allergènes :
- Cet ingrédient ne contient pas d'allergènes.
- IFRA :
- Ingrédient non réglementé
Pour en savoir plus sur les standards de l'IFRA : https://ifrafragrance.org/safe-use/library
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