Hydroxycitronellal
Synthétique
Floral > Floral Transparent > Aldéhydé > Floral Frais > Vert
Crédits photo: ScenTree SAS
Autres noms :
Laurinal® ; Cyclosia® ; Cyclosia Base® ; 7-hydroxy-3,7-dimethyloctanal ; Citronellal hydrate ; Citronellaldehyde ; Oxydihydrocitronellal ; Hidroxycitronellal ; 7-hydroxy-3,7-dimethyloctanal ; Lily aldehyde ; Muguet synthetic ; Muguettine principle ; Oxdihydrocitronellal
Tenue :
Coeur
Utilisation :
L'Hydroxycitronellal est utilisé dans des notes florales-fleurs blanches : muguet, lys, lilas. Est de plus en plus restreint d'utilisation.
Présence dans la nature :
L'Hydroxycitronellal n'est pas disponible à l'état naturel.
Découverte :
Découvert en 1905.
Commentaires et anecdotes :
L'Hydroxycitronellal est l'un des 26 allergènes de la parfumerie. Il est par ailleurs règlementé par l'IFRA. Il tend donc à être remplacé par le Florol®, non règlementé.
Utilisé pour la première fois en 1912, dans Quelques fleurs de Houbigant.
Utilisé pour la première fois en 1912, dans Quelques fleurs de Houbigant.
Gamme de prix :
€€
Stabilité :
Peut former un diéthylacétal en stabilité.
Par ailleurs, les terpènes ont tendance à polymériser par oxydation.
Liquiéfie les bases de gel douche.
Par ailleurs, les terpènes ont tendance à polymériser par oxydation.
Liquiéfie les bases de gel douche.
Crédits photo: ScenTree SAS
- Formule brute :
- C10H20O2
- Masse molaire :
- 172,27 g/mol
- Densité :
- 0,942
- Point éclair :
- 113°C
- Point de fusion :
- Donnée indisponible.
- Aspect :
- Liquide incolore
- Log P :
- 1,42
- Point d'ébullition :
- 257°C
- Seuil de détection :
- Donnée indisponible.
Voies de synthèse :
L'Hydroxycitronellal peut être synthétisé à partir de plusieurs réactifs différents. A partir du Citronellal en milieu acide, puis par réaction avec le carbonate de sodium, le produit final peut être obtenu. A partir du Citronellol, une réaction d'hydrolyse acide en présence d'acide sulfurique permet d'obtenir un diol, capable de subir une déshydrogénation catalysée par du cuivre et du zinc par exemple. Cette méthode offre un grande pureté et un très bon rendement. A partir du Myrcène, une réaction avec une dialkylamine permet de synthétiser, après une hydrolyse acide, la dialkylamine de 7-hydroxygéranyl. Après celà, la présence de palladium(II)-phosphine en quantité catalytique permet de déplacer la double liaison de l'intermédiaire, pour obtenir un composé appelé énamine. Une dernière hydrolyse acide de ce composé permet d'obtenir l'Hydroxycitronellal.
Précurseurs de synthèse :
L'Hydroxycitronellal est précurseur de la synthèse de l'Aurantiol, par réaction avec l'Anthranilate de Méthyle.
Isoméries :
L'Hydroxycitronellal possède un carbone asymétrique, donnant naissance à deux énantiomères possibles, à l'odeur néanmoins similaire.
Le Florol® est un isomère de constitution de l'Hydroxycitronellal. Tous deux sont utilisés notamment dans des reconstitutions de muguet. Le Florol® a cependant tendance à remplacer l'Hydroxycitronellal dans les formules, tant il n'est pas règlementé.
- N° EINECS :
- 203-518-7
- N° FEMA :
- 2583
- N° JECFA :
- 611
- N° FLAVIS :
- 05.012
- Allergènes :
- L'Hydroxycitronellal est capable de créer une réaction allergique au contact de la peau (rougeurs, chaleurs, démangeaisons, picotement) chez certaines personnes.
- IFRA :
- Ingrédient réglementé IFRA
- Type de restriction :
- RESTRICTION
- Cause de la restriction :
- DERMAL SENSITIZATION
- Amendement :
- 49
- Commentaires :
- This ingredient is part of the Schiff base (Hydroxycitronellal-Indole (or Indolene 50%) - N°CAS : 68527-79-7) and induces the application of IFRA regulations for 63,5% of the Schiff base usage. This ingredient is part of the Schiff base (Hydroxycitronellal methyl anthranilate (or Aurantiol, Aurantium, Aurantoin) - N°CAS : 89-43-0) and induces the application of IFRA regulations for 56,4% of the Schiff base usage. Please also refer to the IFRA Annex II for more information
- Dosage limite recommandé :
-
Cat.1 Cat.2 Cat.3 Cat.4 Cat.5A Cat.5B Cat.5C Cat.5D Cat.6 0,38 % 0,11 % 2,3 % 2,1 % 0,53 % 0,53 % 0,53 % 0,53 % 1,2 % Cat.7A Cat.7B Cat.8 Cat.9 Cat.10A Cat.10B Cat.11A Cat.11B Cat.12 4,3 % 4,3 % 0,22 % 4,1 % 15 % 15 % 8,2 % 8,2 % No Restriction - Type de restriction :
- RESTRICTION
- Cause de la restriction :
- DERMAL SENSITIZATION AND SYSTEMIC TOXICITY
- Amendement :
- 51
- Commentaires :
- When used in the same fragrance compound within a specific QRA category, the sum total of and Methyl heptine carbonate (MHC, CAS number 111-12-6) and Methyl octine carbonate (MOC, CAS number 111-80-8) contributions must not exceed the maximum permitted level for MHC. At the same time, the contribution from MOC should always respect the maximum levels permitted as listed in the table above.
- Dosage limite recommandé :
-
Cat.1 Cat.2 Cat.3 Cat.4 Cat.5 Cat.6 Cat.7 Cat.8 Cat.9 Cat.10 Cat.11 0,38 % 0,11 % 2,3 % 2,1 % 0,53 % 1,2 % 1,6 % 0,18 % 4,1 % 0,78 % 0,18 %
Pour en savoir plus sur les standards de l'IFRA : https://ifrafragrance.org/safe-use/library
ScenTree est seul responsable des informations fournies ici.
