Citronellal
Naturelle - Synthétique
Hespéridé > Citralé > Vert > Zesté
Crédits photo: ScenTree SAS
Autres noms :
3,7-dimethyloct-6-enal ; Dihydrocitral ; 3,7-dimethyloct-6-en-1-al ; Rhodinal
Tenue :
Tête/Coeur
Utilisation :
Le Citronellal est utilisé dans les reproductions de citron et citronnelle et pour un effet citralé et frais dans des notes hespéridées. Utilisable dans des notes rosées.
Présence dans la nature :
Les huiles essentielles les plus utilisées pour recueillir le Citronellal à l'état naturel sont la Citronelle HE (jusqu'à 45%) ou celle d'Eucalyptus citriodora (jusqu'à 80%). L'addition de sels de bisulfite permettent alors d'améliorer la pureté de l'extraction.
Découverte :
Découvert en 1889.
Commentaires et anecdotes :
Le Citronellal est l'un des 26 allergènes de la parfumerie.
Gamme de prix :
€€
Stabilité :
Peut former un diéthylacétal en stabilité.
Par ailleurs, les terpènes ont tendance à polymériser par oxydation.
Par ailleurs, les terpènes ont tendance à polymériser par oxydation.
Crédits photo: ScenTree SAS
- Formule brute :
- C10H18O
- Masse molaire :
- 154,25 g/mol
- Densité :
- 0,857
- Point éclair :
- 86°C
- Point de fusion :
- Donnée indisponible.
- Aspect :
- Liquide incolore
- Log P :
- 3,62
- Point d'ébullition :
- 207°C
- Seuil de détection :
- Entre 31 et 100 ppb (0,00001%) selon les personnes,
Voies de synthèse :
La synthèse du Citronellal est faite de plusieurs manières possibles. La première est à partir du Géraniol et du Nérol : un réarrangement de ces molécules en présence d'un catalyseur contenant des oxydes de cuivre, de chrome et de barium permet d'obtenir du Citronellal comme produit final. Le Citronellol déshydrogéné à pression réduite, en présence d'un catalyseur au cuivre acier bichromaté, permet aussi d'obtenir du Citronellal. La troisième possibilité est une hydrogénation catalysée par du palladium sur le Citral.
Précurseurs de synthèse :
Le Citronellal est un composé précurseur de la synthèse de nombreux autres composés de parfumerie. Son hydrogénation permet d'obtenir, selon le catalyseur, du Citronellol, du Dihydrocitronellal ou du Dihydrocitronellol. Un hydrolyse acide permet de synthétiser l'Hydroxycitronellal. Une cyclisation de la molécule par catalyse acide permet par ailleurs d'obtenir du Pulegol, précurseur de la synthèse du Menthol-L. Enfin, le Citronellal peut former une base de Schiff par réaction avec l'Anthranilate de Méthyle ou l'Indole par exemple.
Isoméries :
La molécule de Citronellal possède un carbone asymétrique donnant possiblement naissance à deux énantiomères. Les deux isomères ont une odeur assez proche, bien qu'ils ne soient pas nécessairement présents dans les mêmes végétaux. Habituellement, c'est le mélange racémique des deux isomères qui est utilisé en parfumerie.
L'Eucalyptol, le Géraniol et le Linalol sont des exemples d'isomères de constitution du Citronellal. Leur odeur est cependant bien différente, tant elle est plus florale, et camphrée pour l'Eucalyptol.
- N° EINECS :
- 203-376-6
- N° FEMA :
- 2307
- N° JECFA :
- 1220
- N° FLAVIS :
- 05.021
- Allergènes :
- Le Citronellal est capable de créer une réaction allergique au contact de la peau (rougeurs, chaleurs, démangeaisons, picotement) chez certaines personnes.
- IFRA :
- Ingrédient réglementé IFRA
- Type de restriction :
- RESTRICTION
- Cause de la restriction :
- DERMAL SENSITIZATION AND SYSTEMIC TOXICITY
- Amendement :
- 49
- Dosage limite recommandé :
-
Cat.1 Cat.2 Cat.3 Cat.4 Cat.5A Cat.5B Cat.5C Cat.5D Cat.6 0,41 % 0,16 % 0,026 % 0,49 % 0,33 % 0,051 % 0,1 % 0,017 % 0,82 % Cat.7A Cat.7B Cat.8 Cat.9 Cat.10A Cat.10B Cat.11A Cat.11B Cat.12 0,077 % 0,077 % 0,017 % 1,4 % 1,4 % 2,3 % 0,017 % 0,017 % No Restriction - Type de restriction :
- RESTRICTION
- Cause de la restriction :
- DERMAL SENSITIZATION AND SYSTEMIC TOXICITY
- Amendement :
- 49
- Dosage limite recommandé :
-
Cat.1 Cat.2 Cat.3 Cat.4 Cat.5 Cat.6 Cat.7 Cat.8 Cat.9 Cat.10 Cat.11 0,41 % 0,16 % 0,026 % 0,49 % 0,33 % 0,82 % 0,077 % 0,017 % 1,4 % 1,4 % 0,017 %
Pour en savoir plus sur les standards de l'IFRA : https://ifrafragrance.org/safe-use/library
ScenTree est seul responsable des informations fournies ici.
