Linalol
Naturelle - Synthétique
Floral > Floral Frais > Zesté > Floral Rosé
Crédits photo: ScenTree SAS
Autres noms :
Coriandrol ; Licareol ; Linalool ; 3,7-dimethylocta-1,6-dien-3-ol ; Coriander oil terpeneless ; Linalol ; Linalyl alcohol
Tenue :
Tête/Coeur
Utilisation :
Le Linalol apporte richesse et naturalité aux notes florales. Utilisé dans plusieurs reconstitutions florales pour un apport de fraicheur et de caractère. Le Linalol est l'une des molécules les plus utilisées de la parfumerie.
Présence dans la nature :
Le Linalol peut être extrait de nombreux composés naturels, tant il est très fortement présent dans la nature. Le Linalol lévogyre est présent jusqu'à 85% dans le Bois de Hô HE (bois de camphrier) et à 80% environ dans le Bois de Rose HE. Le Linalol dextrogyre est présent jusqu'à 70% dans la Coriandre Graine HE.
Découverte :
Synthétisé pour la première fois en 1919. Le Linalol lévogyre avait tout de même été utilisé pour la première fois, extrait du bois de rose, dans Jicky (1889), de Guerlain.
Commentaires et anecdotes :
Le Linalol fait partie des 26 allergènes de la parfumerie.
La majeure partie de la production de Linalol est faite à destination de la synthèse de vitamine E à échelle industrielle.
La majeure partie de la production de Linalol est faite à destination de la synthèse de vitamine E à échelle industrielle.
Gamme de prix :
€
Stabilité :
Les terpènes ont tendance à polymériser par oxydation.
Crédits photo: ScenTree SAS
- Formule brute :
- C10H18O
- Masse molaire :
- 154,25 g/mol
- Densité :
- 0,862
- Point éclair :
- 81°C
- Point de fusion :
- 81°C
- Aspect :
- Liquide incolore
- Log P :
- 2,7
- Point d'ébullition :
- 199°C
- Seuil de détection :
- 6 ppb (0,0000006% !)
Voies de synthèse :
Le Linalol en lui-même peut être produit de plusieurs manières différentes. Une première voie de synthèse part du Pinène-Alpha, hydrogéné en Pinane par voie catalytique. Le Pinane est ensuite oxygéné à nouveau par voie catalytique pour donner un mélange d'hydropéroxydes de Pinane cis et trans. Une nouvelle hydrogénation catalytique permet de synthétiser le cis et le trans-Pinanol, séparés par distillation fractionnée. Une pyrolyse des deux composés séparés permet d'obtenir les deux isomères du Linalol séparément. Le Pinène-Alpha lévogyre synthétise le Linalol dextrogyre et le Pinène-Alpha dextrogyre synthétise le Linalol lévogyre. Une autre voie synthèse utilise le Myrcène, synthétisé à partir du Pinène-béta. Un hydrohalogénation du Myrcène amène la formation de chlorure de géranyl, de néryl et de linalyl. La réaction de ce mélange avec le chlorure de cuivre (I) donne de l'Acétate de Linalyle avec 80% de rendement environ. Le Linalol est alors obtenu par saponification. Enfin, le 6-Methyl-5-hepten-2-one, produit de plusieurs manières possibles, est converti en Linalol par réaction avec l'éthylène, synthétisant du Déshydrolinalol, suivie d'une hydrogénation catalysée par le catalyseur au palladium de Lindlar.
Précurseurs de synthèse :
Le Linalol est le précurseur de la synthèse de nombreux composés d'intéret olfactif. En milieu acide, le Linalol s'isomérise en Géraniol, Nérol et Terpinéol-Alpha. La présence d'acide chromique face au Linalol l'oxyde en Citral. L'Oxyde de Linalol est obtenu par oxidation de ce dernier en présence d'acide peracétique. Une hydrogénation catalytique du Linalol permet de synthétiser le Tétrahydrolinalol. Enfin, plusieurs esters du Linalol existent : l'Acétate de Linalyle reste le plus utilisé et réputé de tous.
Isoméries :
La différence d'odeur entre les deux énantiomères du Linalol est assez faible. Le Linalol lévogyre (Licareol) est néanmoins plus boisé. Dans la majeure partie des cas, c'est le mélange racémique des deux énantiomères (le Linalol dextrogyre est appelé Coriandrol) qui est utilisé en parfumerie.
Plusieurs isomères de constitution du Linalol existent. Le Géraniol, le Nérol, l'Eucalyptol et l'Oxyde de Rose en font partie, mais ont des odeurs bien différentes les uns des autres.
- N° EINECS :
- 201-134-4
- N° FEMA :
- 2635
- N° JECFA :
- 356
- N° FLAVIS :
- 02.013
- Allergènes :
- Le Linalol est capable de créer une réaction allergique au contact de la peau (rougeurs, chaleurs, démangeaisons, picotement) chez certaines personnes.
- IFRA :
- Ingrédient réglementé IFRA
- Type de restriction :
- SPECIFICATION
- Cause de la restriction :
- DERMAL SENSITIZATION
- Amendement :
- 38
- Commentaires :
- Oxidation products of Linalool, especially hydroperoxides, have been demonstrated to be potent sensitizers. d-, l- and dl-Linalool and natural products containing substantial amounts of it, should only be used when the level of (hydro)peroxides is kept to the lowest practical level, for instance by adding antioxidants at the time of production. The addition of 0.1% BHT or α-Tocopherol for example has shown great efficiency. Such products should have a peroxide value of less than 20 millimoles per liter, determined according to the IFRA analytical method for the determination of the peroxide value, which can be downloaded from the IFRA website (www.ifrafragrance.org). Natural products known to be rich in Linalool include bois de rose, coriander or ho wood oil.
- Type de restriction :
- SPECIFICATION
- Cause de la restriction :
- DERMAL SENSITIZATION
- Amendement :
- 38
- Commentaires :
- This material should not be used as a fragrance ingredient.
Pour en savoir plus sur les standards de l'IFRA : https://ifrafragrance.org/safe-use/library
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