Irone-Alpha
Naturelle - Synthétique
Floral > Floral Poudré > Floral Violette > Irisé
Crédits photo: ScenTree SAS
Autres noms :
(E)-4-(2,5,6,6-tetramethyl-1-cyclohex-2-enyl)but-3-en-2-one ; 6-methyl-alpha-ionone ; 4,2,5,6,6- trimethyl-2-cyclohexen-1-yl-3-buten-2-one
Tenue :
Coeur/Fond
Utilisation :
L'Irone-Alpha est utilisé dans des notes irisées, florales-violette. Les ionones sont plus utilisées car moins chères. A combiner aux notes boisées-ambrées, type Iso E Super®. Donne de la ténacité et du sillage.
Présence dans la nature :
Le seul extrait végétal capable de fournir des Irones naturelles est l'Iris Beurre (et autres extraits d'iris). Ainsi, leur coût est très élevé, et la synthèse organique est privilégiée pour obtenir ces composés.
Découverte :
Découvert en 1892. Les Irones ont été découvertes avant les Ionones. C'est d'ailleurs au cours de la synthèse d'une Irone que les Ionones furent découvertes par erreur, en lavant une verrerie contenant des Irones avec de l'acide sulfurique. Mise en évidence de la structure de l'irone en 1943.
Commentaires et anecdotes :
En comparaison à la Ionone-alpha ou la Ionone-béta par exemple, l'Irone-alpha possède une note irisée marquée.
Gamme de prix :
€€€€€
Stabilité :
Exclusivement stable en bases shampoing et savon.
Crédits photo: ScenTree SAS
- Formule brute :
- C14H22O
- Masse molaire :
- 206,33 g/mol
- Densité :
- 0,933
- Point éclair :
- 131°C
- Point de fusion :
- Donnée indisponible.
- Aspect :
- Liquide incolore
- Log P :
- >3,80
- Point d'ébullition :
- 110°C (à 4 hPa)
- Seuil de détection :
- 7,373 ng/l
Voies de synthèse :
Contrairement aux Ionones, les Irones ne sont pas synthétisées à partir du Citral, mais par la condensation du 3,6,7-trimethylocta-2,6-dienal (Citral ramifié en son sixième carbone) avec l'acétone. Le composé obtenu est appelé Pseudoirone. Alors, la cyclisation de la molécule se fait comme pour les Ionones, en utilisant divers catalyseurs pour favoriser la formation préférentielle d'Irone-alpha, d'Irone-béta ou d'Irone-gamma. Pour l'Irone-alpha, l'acide phosphorique est à privilégier.
Précurseurs de synthèse :
L-Irone-alpha n'est pas précurseur de la synthèse d'un autre composé d'intérêt olfactif.
Isoméries :
Comme pour les Ionones, la synthèse des Irones donne naissance à plusieurs isomères, bien que certains soient favorisés par le choix du catalyseur lors de la cyclisation de la Pseudoirone. Dans le cas de l'Irone-alpha, sa pureté peut atteindre 90%. A titre d'exemple, la béta-Irone possède une odeur plus douce mais aux mêmes accents irisés et de violette que l'Irone-alpha.
L'Isoraldéine® et le Cashmeran® sont des isomères de constitution de l'Irone-alpha. Seule l'Isoraldéine® possède une odeur se rapprochant de la facette violette-fleur de l'Irone.
- N° EINECS :
- 201-219-6
- N° FEMA :
- 2597
- N° JECFA :
- 403
- N° FLAVIS :
- 07.011
- Allergènes :
- Cet ingrédient ne contient pas d'allergènes.
- IFRA :
- Ingrédient non réglementé
Pour en savoir plus sur les standards de l'IFRA : https://ifrafragrance.org/safe-use/library
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