Vanilline

Voies de synthèse :

La Vanilline est principalement synthétisée à partir de lignine ou de Guaiacol. Ces procédés entrainant 160 kg de déchets par kg de produit fini, la synthèse de la vanilline tend à être remplacée par des voies biosynthétiques, à partir de son de riz, de curcumine naturelle ou d'Eugénol naturel. La synthèse à partir de lignine est faite par traitement basique à haute température et pression en présence d'oxydants. La Vanilline est séparée des autres composés obtenus par extraction, distillation et cristallisation. Une autre voie de synthèse part du Guaiacol, synthétisé à partir du Cathecol. Le Guaiacol se condense à l'acide glyoxylique en milieu basique et à température ambiante. La Vanilline est obtenue par acidification puis décarboxylation du milieu réactionnel. Un autre procédé similaire part du Guaiacol et du formaldéhyde, pour obtenir les alcools ortho et para-vanilliques. Une oxydation catalytique (au palladium et bismuth) permet alors d'obtenir la Vanilline, séparée des autres produits de réaction par cristallisation. Utiliser un excès de formaldéhyde engage une étape d'oxydation et de décarboxylation, toujours pour obtenir la Vanilline comme produit final. Aujourd'hui, plusieurs procédés de production employant la biochimie consistent en une bioconversion de l'acide férulique, de l'Iso Eugénol ou de l'Eugénol, en utilisant des bactéries, des champignons et des cellules végétales capables de transformer ces composés.

Précurseurs de synthèse :

La Vanilline est précurseur de la synthèse de plusieurs composés d'intérêt olfactif. Des réactions d'addition peuvent être exercées sur son noyau aromatique. Une hydrogénation catalytique permet de synthétiser l'Alcool Vanillique. Plusieurs estérifications sont possibles en exploitant la fonction alcool de la molécule (comme dans la synthèse de l'Isobutavan®), ainsi que des condensations aldoliques en exploitant la fonction aldéhyde.

Isoméries :

La Vanilline est isomère de constitution du Salicylate de Méthyle. Leur structure moléculaire est proche mais l'odeur du Salicylate de Méthyle est bien plus fruitée, florale et puissante.