Cis-3-Hexènol
Naturelle - Synthétique
Vert > Herbe Coupée
Crédits photo: ScenTree SAS
Autres noms :
Pipol ; Aleol ; Blatteralkohol ; Green leaf alcohol ; Cis-hex-3-en-1-ol ; Cis 3-hexanol ; Leaf alcohol
Tenue :
Tête
Utilisation :
Le Cis-3-Hexènol est utilisé pour l'apport d'une attaque aux notes florales et aux notes fruitées. Constitue la note verte d'herbe coupée par exellence, utilisable dans tous types de parfums.
Présence dans la nature :
Le Cis-3-Hexènol est présent dans l'herbe, les feuilles, les fruits pas mûrs, la pomme et la Citronelle HE entre autres. Il peut être extrait de nombreux végétaux. Par exemple, les feuilles d'acacia ou de mûrier blanc en contiennent plus de 50%.
Découverte :
1938
Commentaires et anecdotes :
Le Cis-3-Hexènol est la note verte par excellence. De par sa neutralité, elle peut être utilisée pour bien des accords.
Gamme de prix :
€
Stabilité :
Stable en eau de toilette et en base fonctionnelle.
Crédits photo: ScenTree SAS
- Formule brute :
- C6H12O
- Masse molaire :
- 100,16 g/mol
- Densité :
- 0,848
- Point éclair :
- 44°C
- Point de fusion :
- Donnée indisponible.
- Aspect :
- Liquide incolore
- Log P :
- 1
- Point d'ébullition :
- 157°C
- Seuil de détection :
- De l'ordre de 70 ppb (0,000007%)
Voies de synthèse :
Une synthèse du cis-3-Hexènol consiste en trois étapes. La première est une réaction d'éthylation de l'éthylure de sodium en butyne. Une réaction avec l'oxyde d'éthylène permet ensuite d'obtenir du 3-hexyn-1-ol. Ce dernier produit intermédiaire peut alors être soumis à une réaction d'hydrogénation, catalysée au palladium. Aujourd'hui, plusieurs procédés de synthèse biochimique remplacent peu à peu les procédés de synthèse organique.
Précurseurs de synthèse :
Le cis-3-Hexènol est précurseur de la synthèse de plusieurs composés d'intérêt olfactif. Par exemple, plusieurs de ses esters tels que l'Acétate de cis-3-Hexènyle ou le Benzoate de cis-3-Hexènyle sont obtenus par estérification avec l'acide correspondant, en présence d'un catalyseur acide.
Isoméries :
Le cis-3-Hexènol a une double liaison, donnant lieu à deux diastéréoisomères de cette molécule. Ainsi, il existe le trans-3-Hexenol, qui possède une odeur plus florale et pétalée.
Le Trans-2-Hexènol est un isomère de position du cis-3-Hexènol, car sa double liaison est simplement délocalisée. Tous deux ont une odeur très verte, plus fruitée pour le Trans-2-Hexènol.
- N° EINECS :
- 213-192-8
- N° FEMA :
- 2563
- N° JECFA :
- 315
- N° FLAVIS :
- 02.056
- Allergènes :
- Cet ingrédient ne contient pas d'allergènes.
- IFRA :
- Ingrédient non réglementé
Pour en savoir plus sur les standards de l'IFRA : https://ifrafragrance.org/safe-use/library
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