Damascone-Alpha®
Synthétique
Fruité > Fruité Rouge > Floral Rosé > Menthé
Crédits photo: ScenTree SAS
Autres noms :
1-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohex-2-enyl)but-3-en-1-one ; 1-(2,6,6-trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)-2-buten-1-one ; Damarose alpha ; Dihydro floriffone A ; 1-(2,6,6-trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)-2-butenone
Tenue :
Coeur
Utilisation :
La Damascone-Alpha® est utilisée dans des notes florales-rosées, tubéreuse, épicées, ambrées. Apport d'une facette verte, épicée et fruitée aux notes florales. Très efficace, souvent utilisé en dilution.
Présence dans la nature :
La Damascone-Alpha® n'est pas disponible à l'état naturel.
Découverte :
Les premières damascones furent découvertes en 1965 par les chimistes P. Ruzicka et Dr. Demole, en analysant un extrait tel que la Rose de Damas Absolue. Cette découverte ouvra la porte à une nouvelle famille de molécules rosées et fruitées.
Commentaires et anecdotes :
La Damascone-Alpha® est plus puissante et terreuse que la Damacone-Béta®, qui est plus fruitée et sucrée.
Gamme de prix :
€€€
Stabilité :
Stable en eau de toilette et en base fonctionnelle.
Crédits photo: ScenTree SAS
- Formule brute :
- C13H20O
- Masse molaire :
- 192,3 g/mol
- Densité :
- 0,935
- Point éclair :
- >100°C
- Point de fusion :
- 4°C
- Aspect :
- Liquide jaune pâle
- Log P :
- 3,66
- Point d'ébullition :
- 150°C
- Seuil de détection :
- 100 ppb (0,00001%) pour sa forme dextrogyre et 1,5 ppb pour sa forme lévogyre, bien plus puissante,
Voies de synthèse :
La Damascone-alpha® fait partie de la famille des ''rose ketones''. Les rose ketones sont synthétisées à partir du dérivé approprié de l'acide cyclogéranique (ester, halogénure...). Une réaction de ce dérivé avec un halogénure d'allyl magnésium, suivie d'une pyrolyse permettent d'obtenir le composé souhaité, par réarrangement de la double liaison de la chaine ramifiée.
Précurseurs de synthèse :
La Damascone-Alpha® n'est pas précurseur de la synthèse d'un autre composé d'intérêt olfactif.
Isoméries :
Dans la majorité des cas, c'est le mélange racémique des deux diastéréisomères de la Damascone-Alpha® qui est utilisé en parfumerie. Les deux isomères de la molécule ont une odeur assez proche, mais peuvent être utilisés séparément.
Les ''rose-ketones '' sont une famille de molécules possédant leurs singularités : par exemple, la Damascone-Alpha® est plus menthée et la Damascone-Gamma® est proche des conifères et de la Thuyone.
Le forme lévogyre de la Damascone-alpha® est bien plus puissnte que sa forme dextrogyre.
Les Ionone-Alpha et Ionone-Béta sont des isomères de position des Damascone®, tant leur fonction cétone est sur un autre carbone, ainsi qu'une fonction méthyle, aussi déplacée. Leur odeur est alors très différente : les Ionones sont réminiscentes de la violette.
- N° EINECS :
- 245-845-8
- N° FEMA :
- 3659
- N° JECFA :
- 385
- N° FLAVIS :
- 07.134
- Allergènes :
- Cet ingrédient ne contient pas d'allergènes.
- IFRA :
- Ingrédient réglementé IFRA
- Type de restriction :
- RESTRICTION
- Cause de la restriction :
- DERMAL SENSITIZATION
- Amendement :
- 49
- Commentaires :
- The above limits apply to Rose Ketones used individually or in combination. The sum of concentrations of Rose ketones isomers should not exceed the maximum concentration levels established by this Standard.
- Dosage limite recommandé :
-
Cat.1 Cat.2 Cat.3 Cat.4 Cat.5A Cat.5B Cat.5C Cat.5D Cat.6 0,0077 % 0,0023 % 0,046 % 0,043 % 0,011 % 0,011 % 0,011 % 0,011 % 0,025 % Cat.7A Cat.7B Cat.8 Cat.9 Cat.10A Cat.10B Cat.11A Cat.11B Cat.12 0,088 % 0,088 % 0,0045 % 0,084 % 0,3 % 0,3 % 0,17 % 0,17 % No Restriction - Type de restriction :
- RESTRICTION
- Cause de la restriction :
- DERMAL SENSITIZATION
- Amendement :
- 49
- Dosage limite recommandé :
-
Cat.1 Cat.2 Cat.3 Cat.4 Cat.5 Cat.6 Cat.7 Cat.8 Cat.9 Cat.10 Cat.11 0,0077 % 0,0023 % 0,046 % 0,043 % 0,011 % 0,025 % 0,088 % 0,0045 % 0,084 % 0,3 % 0,17 %
Pour en savoir plus sur les standards de l'IFRA : https://ifrafragrance.org/safe-use/library
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