Trans-2-Hexènal
Naturelle - Synthétique
Fruité > Fruité Vert > Liquoreux
Crédits photo: ScenTree SAS
Autres noms :
(E)-2-Hexenal ; Leaf aldehyde ; Trans-2-hexenyl aldehyde ; Aldehyde trans-2-hexenyl ; Trans-2-Hexènal supra ; (E)-2-hexenyl aldehyde
Tenue :
Tête
Utilisation :
Le Trans-2-Hexènal est le plus souvent utilisé dans des notes vertes et dans des reconstitutions de pomme, pour apporter du croquant au fruit et cette note verte caractéristique.
Présence dans la nature :
Le Trans-2-Hexènal est présent dans plusieurs extraits végétaux, et notamment dans les feuilles de certains arbres et arbustes. Parmi ces extraits, on compte le Géranium HE, la Verveine HE ou le Petit Grain Pamplemoussier HE. Il est aussi présent dans le principe odorant de nombreux fruits, toujours en faible quantité. C'est sa version synthétique qui demeure la plus utilisée en parfumerie.
Découverte :
Donnée indisponible.
Commentaires et anecdotes :
Le Trans-2-Hexènal est très puissant et doit être utilisé en dilution dans les compositions. Il ne possède pas la même odeur en pur ou dilué. C'est sa dilution qui lui donne sa facette verte et fruitée, réminiscente de la pomme.
Cette molécule est à distinguer du Trans-2-Hexènol, son alcool correspondant. L'aldéhyde est bien plus puissant, bien que tous deux possèdent une odeur verte, réminiscente de la pomme.
Cette molécule est à distinguer du Trans-2-Hexènol, son alcool correspondant. L'aldéhyde est bien plus puissant, bien que tous deux possèdent une odeur verte, réminiscente de la pomme.
Gamme de prix :
€€
Stabilité :
Les aldéhydes peuvent former un diéthylacétal en stabilité en eau de toilette, provoquant peu de changement olfactif, mais une moins grande efficacité.
Crédits photo: ScenTree SAS
- Formule brute :
- C6H10O
- Masse molaire :
- 98,14 g/mol
- Densité :
- 0,846
- Point éclair :
- 43°C
- Point de fusion :
- Donnée indisponible.
- Aspect :
- Liquide incolore
- Log P :
- 1,58
- Point d'ébullition :
- 146°C
- Seuil de détection :
- De l'ordre de quelques ppb, quelques dizaines de millionièmes de pourcents
Voies de synthèse :
La synthèse du Trans-2-Hexènal peut être réalisée par réaction entre deux équivalents molaires de butanal et un équivalent d'éther vinyl éthylique, en présence catalytique de triflurorure de bore. Cette première étape de synthèse est suivie d'une hydrolyse acide du produit obtenu, en présence d'acide sulfurique concentré par exemple.
Sont à noter quelques voies de biosynthèse en développement pour cette molécule, améliorant son rendement et réduisant les rejets de sa synthèse.
Précurseurs de synthèse :
Le Trans-2-Hexènal, comme tous les aldéhydes, peut faire l'objet de la synthèse de bases de Schiff, par réaction avec l'Anthranilate de Méthyle ou l'Indole par exemple. Ces réactions amènent souvent à la formation d'un produit coloré et olfactivement très puissant.
Isoméries :
Le Trans-2-Hexènal est diastéréoisomère du cis-2-Hexenal, bien moins utilisé en parfumerie, mais possédant lui aussi une note très verte et fruitée.
- N° EINECS :
- 229-778-1
- N° FEMA :
- 2560
- N° JECFA :
- 1353
- N° FLAVIS :
- 05.073
- Allergènes :
- Cet ingrédient ne contient pas d'allergènes.
- IFRA :
- Ingrédient réglementé IFRA
- Type de restriction :
- RESTRICTION
- Cause de la restriction :
- DERMAL SENSITIZATION AND SYSTEMIC TOXICITY
- Amendement :
- 49
- Commentaires :
- trans-2-Hexenal has been found in natural extracts but only at trace levels.
- Dosage limite recommandé :
-
Cat.1 Cat.2 Cat.3 Cat.4 Cat.5A Cat.5B Cat.5C Cat.5D Cat.6 0,0018 % 0,00055 % 0,011 % 0,01 % 0,0026 % 0,0026 % 0,0026 % 0,00087 % 0,006 % Cat.7A Cat.7B Cat.8 Cat.9 Cat.10A Cat.10B Cat.11A Cat.11B Cat.12 0,021 % 0,021 % 0,00087 % 0,02 % 0,02 % 0,072 % 0,00087 % 0,00087 % No Restriction - Type de restriction :
- RESTRICTION
- Cause de la restriction :
- DERMAL SENSITIZATION AND SYSTEMIC TOXICITY
- Amendement :
- 51
- Commentaires :
- The above limits apply to ortho-, meta- and para-Tolualdehyde used individually or in combination.
- Dosage limite recommandé :
-
Cat.1 Cat.2 Cat.3 Cat.4 Cat.5 Cat.6 Cat.7 Cat.8 Cat.9 Cat.10 Cat.11 0,0014 % 0,00041 % 0,0083 % 0,0077 % 0,0020 % 0,0045 % 0,016 % 0,00067 % 0,015 % 0,054 % 0,00067 %
Pour en savoir plus sur les standards de l'IFRA : https://ifrafragrance.org/safe-use/library
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